习题解析

4.1　写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。

解：由分子式C5H10可以计算出分子的不饱和度为1，则符合该分子式的异构体为饱和脂环烃。

（1）　　　　（2）　　　　（3）

（4）　　　　　　　（5）　　　　　　（6）　

　反-1，2-二甲基环丙烷　　　　甲基环丁烷　　　　　 　　环戊烷

4.2　写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。

解：由分子式C9H12可以计算出分子的不饱和度为4，则符合该分子式的所有芳香烃的异构体如下：

（1）　　　　　（2）　　　　　（3）

（4）（5）（6）

（7）（8）

4.3　命名下列化合物或写出结构式。

a.　　　　　　　　　　b.　　c.

d.　　　e.　　　　　　f.

g.h.4-硝基-2-氯甲苯　　　　　　　i.2，3-二甲基-1-苯基-1-戊烯

j.顺-1，3-二甲基环戊烷

解：a.1，1-二氯环庚烷　　b.2，6-二甲基萘　　c.1-甲基-4-异丙基-1，4-环己二烯

　　d.1-甲基-4-异丙苯　　e.2-氯苯磺酸　　　f.1，3-二甲基-1-仲丁基环丁烷

　　g.1-乙基-3-异丙基-5-叔丁基环己烷　　　　h.　i.

　　j.

4.4　指出下面结构式中1～7号碳原子的杂化状态。

解：下面结构式中，1、3、6三个碳原子的杂化方式是sp2；2、4、5、7四个碳原子的杂化方式是sp3。

4.5　将下列结构式改写为键线式。

　a.　　　　　　　b.　c.

　d.　　　　　e.

解：a.　　b.　　c.

　　d.　　　e.

4.6　命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。

a.　　　b.　　　c.　　　d.

解：a.1，1-二甲基环丙烷　　　　b.1，1-二甲基-2-乙基环丙烷

　　c.1，1-二甲基-2-乙基-2-正丙基环丙烷

　　d.具有几何异构体：

　　　顺-1，2-二甲基-1-乙基-2-异丙基环丙烷

　　　反-1，2-二甲基-1-乙基-2-异丙基环丙烷

4.7　完成下列反应。

a.+HBr　　　　　　　　b.+Cl2

c.+Cl2　　　　　　　　d.+Br2

e.+Cl2　　　　　f.

g.　　　　　　　h.+CH2Cl2

i.+HNO3　　　　　　　j.+KMnO4

k.+Cl2

解：a.　　　　　　　　　　　b.

　　c.+　　　　　d.+

　　e.　　　　　　　　　f.

　　g.　　　　　　　　　　h.

　　i.+　　　　j.

　　k.

4.8　写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象，并指出占优势的构象。

解：反-1-甲基-3-异丙基环己烷的可能椅式构象有：

　优势构象

　　顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象有：

　优势构象

4.9　二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。

解：+Br2+

　　+Br2+

　　+Br2

4.10　下列化合物中，哪个可能有芳香性？

　　　　 a.　　　　b.　　　　c.

解：所列化合物中，b有芳香性。

4.11　用简单化学方法鉴别下列各组化合物。

　　　　a.1，3-环己二烯、苯和1-己炔。

　　　　b.环丙烷和丙烯。

4.12　写出下列化合物进行一元卤代的主要产物。

a.　　　　b.　　　c.　　　d.

e.　　　　　f.

解：a.　　　b.　　　c.　　d.

　　e.　　　f.

4.13　由苯或甲苯及其他无机或必要有机试剂制备下列化合物。

a.　　　b.　　　c.　　　d.

e.　　f.　　g.

解：a.T.M

　　b.T.M

　　c.T.M

　　d.T.M

　　e.T.M

　　f.T.M

　　g.T.M

4.14　分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的可能结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

解：由分子式C6H10可以计算出分子的不饱和度为2，根据在汞盐催化下不与稀硫酸作用的条件，可以推断分子中不含叁键；经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物，可以推断分子A是含有一个双键的环状化合物。因此，A可能的结构如下：

或或或或或

以环己烯为例，用反应式来说明推断过程：

4.15　分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，得到两种一硝基产物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

解：由分子式C9H12可以计算出分子的不饱和度为4，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸，表明A中含有两个烃基取代基；A进行硝化，得到两种一硝基产物，表明这两个取代基处于对位的关系，因此，A结构为：。

4.16　分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。

解：由分子式C6H4Br2可以计算出分子的不饱和度为4，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，因此，A结构为：。

4.17　溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A、B、C、D的结构式，写出各步反应。

解：根据反应过程，可以推测出A、B、C、D的结构式如下：