
习题解析
2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。
解:饱和烷烃的通式是CnH2n+2,因此它的分子式为:C29H60。
2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并标出c和d中各碳原子的级数。
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
解:a.2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷
b.(正)己烷
c.3,3-二乙基戊烷
d.3-甲基-5-异丙基辛烷
e.2-甲基丙烷(异丁烷)
f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)
g.3-甲基戊烷
h.2-甲基-5-乙基庚烷
2.3 所列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
a.
b.
c.
d.
e.
f.
解:下列各结构式共代表2种化合物,其中,a、b、d、e皆为2,3,5-三甲基己烷;c、f皆为2,3,4,5-四甲基己烷。
2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a.3,3-二甲基丁烷
b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷
c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷
d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷
e.2,2,3-三甲基戊烷
f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
g.2-异丙基-4-甲基己烷
h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷
解:a.错误,应为:2,2-二甲基丁烷,结构式为
b.正确,结构式为:
c.正确,结构式为:
d.正确,结构式为:
e.正确,结构式为:
f.错误,应为:2,3,3-三甲基戊烷,结构式
g.错误,应为:2,3,5-三甲基庚烷,结构式
h.错误,应为:4,4-二甲基-5-乙基辛烷,结构式
2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
解:分子式为C7H16的烷烃有9种同分异构体:
(1) (2)
(3)
(4) (5)
(6)
(7) (8)
(9)
其中,含有异丙基的分子有(2)、(4)、(5)、(9);含有异丁基的分子有(2)、(4)、(5)、(9);含有仲丁基的分子有(3)、(4)、(7);含有叔丁基的分子有(6)、(9)。
2.6 写出符合以下条件的含6个碳的烷烃的结构式:
a.含有两个三级碳原子的烷烃;
b.含有一个异丙基的烷烃;
c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃。
解:a. b.
c.
2.7 用IUPAC建议的方法,画出下列分子三度空间的立体形状:
a.CH3Br b.CH2Cl2 c.CH3CH2CH3
解:a. b.
c.
2.8 下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因。
a.庚烷与己烷 b.壬烷与3-甲基辛烷
解:a.庚烷的沸点高,原因:正烷烃随着分子量的增加,分子运动所需的能量增大,同时分子间的接触面(即相互作用力)也增大,沸点也随之升高。
b.壬烷的沸点高,原因:在同分异构体中,由于支链的位阻作用,分子间的接触面积减少,从而分子间的作用力减小,沸点较低。
2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a.3,3-二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2-甲基庚烷 d.正戊烷 e.2-甲基己烷
解:c>b>e>a>d。
2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
解:正丁烷有两种类型的氢原子:2°H和1°H;异丁烷也有两种类型的氢原子:3°H和1°H;因此,该两个烷烃的一溴代产物均有两个:
2.11 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
解:2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应得到的一氯代产物的结构式有:
2.12 假定碳碳单键可以自由旋转,下列哪一对化合物是等同的?
a. b.
解:a中两个化合物是等同的;b中两个化合物是不等同的。
2.13 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A、B、C、D各代表哪一种构象的内能?
解:1,2-二溴乙烷有4个代表性的构象,用纽曼投影式画出如下:
根据势能图中A、B、C、D能量的高低,可以得出:A代表完全重叠式的构象;B代表邻位交叉式的构象;C代表部分重叠式的构象;D代表对位交叉式的构象。
2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生成三氯甲烷及四氯化碳的反应历程。
解:甲烷氯代生成三氯甲烷及四氯化碳的反应历程如下:
Cl·+CH2Cl2·CHCl2+HCl
·CHCl2+Cl2Cl·+CHCl3
Cl·+CHCl3·CCl3+HCl
·CCl3+Cl2Cl·+CCl4
…… ……
2.15 分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外线照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。
解:这个烷烃的结构如下:
2.16 将下列自由基按稳定性由大到小排列:
a. b.
c.
解:下列自由基的稳定性由大到小:c>a>b。