有机化学学习指导
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习题解析

2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。

:饱和烷烃的通式是CnH2n+2,因此它的分子式为:C29H60

2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并标出c和d中各碳原子的级数。

a.      

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

:a.2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷  

  b.(正)己烷

  c.3,3-二乙基戊烷      

  d.3-甲基-5-异丙基辛烷

  e.2-甲基丙烷(异丁烷)   

  f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)

  g.3-甲基戊烷        

  h.2-甲基-5-乙基庚烷

2.3 所列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。

a.

b.

c.

d.

e.

f.

:下列各结构式共代表2种化合物,其中,a、b、d、e皆为2,3,5-三甲基己烷;c、f皆为2,3,4,5-四甲基己烷。

2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

a.3,3-二甲基丁烷         

b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷

c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷    

d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷

e.2,2,3-三甲基戊烷

f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷

g.2-异丙基-4-甲基己烷

h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷

:a.错误,应为:2,2-二甲基丁烷,结构式为

b.正确,结构式为:

c.正确,结构式为:

d.正确,结构式为:

e.正确,结构式为:

f.错误,应为:2,3,3-三甲基戊烷,结构式

g.错误,应为:2,3,5-三甲基庚烷,结构式

h.错误,应为:4,4-二甲基-5-乙基辛烷,结构式

2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。

:分子式为C7H16的烷烃有9种同分异构体:

(1)    (2)     (3)

(4)    (5)    (6)

(7)     (8)      (9)

其中,含有异丙基的分子有(2)、(4)、(5)、(9);含有异丁基的分子有(2)、(4)、(5)、(9);含有仲丁基的分子有(3)、(4)、(7);含有叔丁基的分子有(6)、(9)。

2.6 写出符合以下条件的含6个碳的烷烃的结构式:

a.含有两个三级碳原子的烷烃;

b.含有一个异丙基的烷烃;

c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃。

:a.   b.   c.

2.7 用IUPAC建议的方法,画出下列分子三度空间的立体形状:

a.CH3Br     b.CH2Cl2   c.CH3CH2CH3

:a.   b.   c.

2.8 下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因。

a.庚烷与己烷     b.壬烷与3-甲基辛烷

:a.庚烷的沸点高,原因:正烷烃随着分子量的增加,分子运动所需的能量增大,同时分子间的接触面(即相互作用力)也增大,沸点也随之升高。

b.壬烷的沸点高,原因:在同分异构体中,由于支链的位阻作用,分子间的接触面积减少,从而分子间的作用力减小,沸点较低。

2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。

a.3,3-二甲基戊烷  b.正庚烷  c.2-甲基庚烷  d.正戊烷  e.2-甲基己烷

:c>b>e>a>d。

2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。

:正丁烷有两种类型的氢原子:2°H和1°H;异丁烷也有两种类型的氢原子:3°H和1°H;因此,该两个烷烃的一溴代产物均有两个:

2.11 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

:2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应得到的一氯代产物的结构式有:

2.12 假定碳碳单键可以自由旋转,下列哪一对化合物是等同的?

a.     b. 

:a中两个化合物是等同的;b中两个化合物是不等同的。

2.13 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A、B、C、D各代表哪一种构象的内能?

:1,2-二溴乙烷有4个代表性的构象,用纽曼投影式画出如下:

根据势能图中A、B、C、D能量的高低,可以得出:A代表完全重叠式的构象;B代表邻位交叉式的构象;C代表部分重叠式的构象;D代表对位交叉式的构象。

2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生成三氯甲烷及四氯化碳的反应历程。

:甲烷氯代生成三氯甲烷及四氯化碳的反应历程如下:

Cl·+CH2Cl2·CHCl2+HCl

·CHCl2+Cl2Cl·+CHCl3

Cl·+CHCl3·CCl3+HCl

·CCl3+Cl2Cl·+CCl4

……    ……

2.15 分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外线照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。

:这个烷烃的结构如下:

2.16 将下列自由基按稳定性由大到小排列:

a.   b.   c.

:下列自由基的稳定性由大到小:c>a>b。